Montgomery Cliff werd geboren op 14 maart 1922 in Fort William, Ontario, Canada. Zijn ouders waren Jessie Ann en Thomas Otto Cliff. Hij had een jongere broer Harry. Montgomery behoorde tot de Presbyteriaanse Kerk, had geen relatie en woonde toen hij in dienst ging nog bij zijn ouders thuis.

Montgomery bezocht 3 jaar de middelbare school in Fort William en behaalde  zijn eindexamen en behoorde tot het Cadet Corps van de school. Zijn hobby’s waren voornamelijk honkbal, vissen, zwemmen, schaatsen, voetbal en hockey. Nadat hij van de middelbare school had verlaten, ging hij werken bij de Great Lake Papierfabriek als lab-assistent. Montgomery was hier ook lid van de Pulp en Sulfiet Unie. Na zijn diensttijd was Montgomery van plan om weer te gaan werken bij de papierfabriek, zoals zijn werkgever dat hem had beloofd toen hij in dienst ging.

Voordat Montgomery in militaire dienst ging, bracht hij tien maanden door in een trainingskamp in Saint Johns , New Brunswick, Canada. Hij voltooide hier zijn basisopleiding en begon een studie als motor monteur. Hij werd ingedeeld bij het District Depot, MD 10, van het Lake Superior Regiment ( Motor). Hij begon zijn diensttijd op 14 juni 1941 op de leeftijd van 19 jaar. Montgomery zette zijn monteursopleiding voort en begon met een intensievere militaire training.